A Toledo también llega el camino de la fundación jerónima, de fines del siglo XIV, que realizan desde el monasterio de San Bartolomé de Lupiana en Guadalajara los primeros jerónimos de Guadalupe, para seguir la ruta que mejor se considere desde Toledo.
La orden Jerónima, que fue instaurada en el siglo XIV, no es, paradójicamente, una fundación de San Jerónimo. Los verdaderos creadores de la orden serían Pedro Fernández Pecha y Fernando Yáñez de Figueroa, que antes que religiosos fueron nobles de la cámara de Don Alfonso XI (1311- 1350) y su hijo Don Pedro I el Cruel (1334-1369).