El camino Real de Madrid puede calificarse como el más transitado y destacado, aparte de los más cercanos al Real Monasterio, debido a su condición de eje vertebrador de la comunicación peninsular y, sobre todo, al patrocinio de los reyes, de donde recibe su nombre.
Camino de importancia internacional como lo prueba que fuera transitado en 1.546, utilizando también el llamado camino romano y portugués vía Mérida, por el erudito portugués Gaspar Barreiros, a la sazón embajador del rey de Portugal, en su viaje desde Lisboa a Milán, pasando por Guadalupe, donde decide hacerse sacerdote, y de cuyo recorrido deja constancia en la Corografía conservada en la Universidad de Sevilla y en la Biblioteca Nacional de Portugal.
Este hecho es de vital importancia para conocer los hitos de paso de este camino, concordante con otras fuentes históricas, que termina dando lugar a dos importantes carreteras nacionales, la A-5 y la A-2 y que une con Guadalupe también de forma destacada, entre otros lugares y santuarios marianos significativos, los monasterios de Montserrat en Barcelona y la Basílica de El Pilar en Zaragoza.
Se ha recogido la evolución del itinerario histórico del camino Real entre Las Ventas de Retamosa y Santa Olalla atendiendo también a razones logísticas, a la desaparición de antiguos lugares de paso del trazado histórico primitivo entre Las Ventas de Retamosa y Novés y a la integración de todos los pueblos que han formado parte de dicha evolución del camino.
Recorrido: Madrid, Alcorcón, Móstoles, El Álamo, Casarrubios del Monte, Las Ventas de Retamosa*, Santa Cruz del Retamar, Quismondo, San Silvestre (Novés), Maqueda, Santa Olalla*, El Bravo (Los Cerralbos), Brugel (Lucillos), Cazalegas, Talavera de la Reina, Calera y Chozas, Alcolea de Tajo, Oropesa, Puente del Arzobispo, Villar del Pedroso, Carrascalejo, Navatrasierra-Hospital del Obispo, Guadalupe. El punto de partida de la Corte en Madrid puede ser punto intermedio para quienes vengan por camino real desde lugares como Basílica de El Pilar (Zaragoza), monasterio de Montserrat, Barcelona y peregrinos provenientes de Europa entrando por el antiguo Reino de Aragón.